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[Windows 10 FAQ 一覧] - [debug.exe が無い]
debug.exe はバイナリファイルの内容をダンプ表示するなど便利な機能です。
しかしWindowsのバージョンによっては搭載されていません。
これは64ビットのバージョンでは原則16ビットのプログラムは動作しないからです。原則 NTVDMは32ビットのみサポートされるようです。
NT VDM (NTVirtual DOS Machine) とはMS-DOS を仮想的に実行する仮想環境です。
よってWindows 7の64ビット版やWindows 10の64ビット版には debug.exe は搭載されていないようです。
Windows 7の32ビット版やWindows10の64ビット版には搭載され、使用できるようです。
バイナリファイルをダンプしたい場合は、Powershellで表示するプログラムを作成するかあるいはバイナリファイルを扱えるソフトウェアをインストールする必要があるでしょう。
ただしバイナリファイルの比較は従来の fc コマンドに バイナリ比較オプション (/b) を付けることで比較することが出来ます。